Por la regla del Tratado Alcañices de 1297, Olivenza perteneció a Portugal hasta 1801. Monumentos españoles y portugueses fueron restaurados gracias a una iniciativa municipal.

Olivenza fue fundada por la Orden de los Caballeros Templarios en el siglo XIII. Hoy en día, la ciudad todavía sigue su tradición portuguesa. En general, su arquitectura combina los estilos de ambos países, y su patrimonio monumental es muy rico.

El casco histórico, rodeado por un muro, había un total de catorce torres. En 1334 se inició la construcción de la fortaleza dentro de las paredes. Pero fue en 1488 cuando la torre más alta de la frontera se construyó, treinta y siete metros de altura. Dentro de la fortaleza, en la Panadería del Rey, que data del siglo XVIII, nos encontramos con el Museo Etnográfico. La iglesia de La Magdalena, del siglo XVI, es una auténtica obra maestra del estilo Manuelline. La iglesia de la Hermandad de la Misericordia (Hermandad de la Misericordia) alcanzó su aspecto actual en 1732, aunque su hospital ha pasado por innumerables remodelaciones. La construcción del convento de las Clarisas (monjas de la Orden de Santa Clara), también conocido como el convento de San Juan de Dios, tardó casi un siglo (1656-31). Hoy en día, este edificio alberga un Centro de las Artes, y una Escuela de Teatro y Danza. En la capilla del Evangelio, en Santa María del Castillo, se puede admirar el retablo más impresionante de Olivenza, uno de los pocos de su tipo que aún permanece. Que representa un árbol de quince metros de altura.

Estar en la frontera con Portugal, Olivenza construido muchas fortalezas llenas de bastiones, así como muchas otras estructuras fortificadas, como el Arsenal de Santa Bárbara, las torres de vigilancia encontró en las puertas, y los cuarteles.